P-toluol sulfo kislota

p -Toluol sulfo kislota (PTSA, pTSA yoki p TsOH) yoki tosil kislotasi (TsOH) CH₃ C₆H₄ SO₃H formulasiga ega boʻlgan organik birikma . Bu suvda, spirtda va boshqa qutbli organik erituvchilarda eriydigan oq rangdagi juda gigroskopik qattiq moddadir. ^[1] CH₃C₆H₄SO₂ guruhi tosil guruhi sifatida tanilgan va koʻpincha Ts yoki Tos deb qisqartiriladi. Koʻpincha, TsOH monogidratga, TsOH ga ishora qiladi ^. H₂O. ^[1]

Boshqa arilsulfo kislotalar singari, TsOH ham kuchli organik kislotadir . Bu benzoy kislotadan taxminan bir million marta kuchliroq. ^[1] Bu qattiq boʻlgan kuchli kislotalardan biridir, shuning uchun qulay tarzda oʻlchanadi va saqlanadi.

Olinishi va qoʻllanilishi

Toluol sulfo kislota sanoat miqyosida toluolni sulfolash orqali tayyorlanadi. Umumiy aralashmalarga benzolsulfo kislota va sulfat kislota kiradi. TsOH monogidratida suv mavjud. Notozalik sifatida mavjud boʻlgan umumiy namlikni baholash uchun Karl Fisher usuli qoʻllanadi. Notozalik uning konsentrlangan suvli eritmasidan qayta kristallanish, soʻngra toluol bilan azeotropik quritish yoʻli bilan olib tashlanishi mumkin. ^[2]

TsOH organik sintezda „organik – eruvchan“ kuchli kislota sifatida foydalaniladi. Foydalanish misollariga quyidagilarni keltirish mumkin:

Aldegidning asetalizatsiyasi .
Fisher-Speier esterifikatsiyasi (efir hosil boʻlishi)
Transesterifikatsiya reaktsiyalari

Tosilatlar

Alkil tosilatlar alkillashtiruvchi moddalardir, chunki tosilat elektronni tortib olish xususiyatiga ega, shuningdek, yaxshi ajralib chiqadigan guruhdir . Toluol sulfo efirlari nukleofilik hujumga yoki eliminatsiyaga uchraydi. Tosilat efirlarining qaytarilishi uglevodorodni hosil boʻlishiga olib keladi. Shunday qilib, tosillanishdan soʻng pasayish spirtli ichimliklarni kislorodsizlantirishga imkon beradi.

p-orbital stabilizatsiyasi bilan 7-norbornenil kationining tuzilmalari.

Tosilatlar, shuningdek, spirtli ichimliklar uchun himoya guruhidir . Ular spirtli ichimliklarni 4-toluol sulfonilxlorid bilan, odatda aprotik erituvchi sifatida, koʻpincha piridin bilan birlashtirish orqali tayyorlanadi. ^[3]

Reaksiyalar

Gidroliz reaksiyalari

TsOH fosfor pentoksidi bilan isitish orqali p -toluensulfonik angidridga aylanishi mumkin.
Kislota va suv bilan qizdirilganda TsOH toluolga gidrolizlanadi :

CH₃C₆H₄SO₃H + H₂O → C₆H₅CH₃ + H₂SO₄

Bu reaksiya arilsulfonik kislotalar uchun umumiydir. ^[4] ^[5]

Shuningdek qarang

Tosil
Kollidiniy <i id="mwkQ">p</i> -toluensulfonat

Maʼlumotnomalar

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Baghernejad, Bita (31 August 2011). "Application of p-toluenesulfonic Acid (PTSA) in Organic Synthesis". Current Organic Chemistry 15 (17): 3091–3097. doi:10.2174/138527211798357074. Manba xatosi: Invalid <ref> tag; name "Baghernejad_2011" defined multiple times with different content
↑ Armarego, W. L. F.. Purification of Laboratory Chemicals., 8th, Oxford: Elsevier Science, 2003 — 612-bet. ISBN 978-0-12-805457-4.
↑ „Nucleophilic Substitution“.
↑ C. M. Suter. The Organic Chemistry of Sulfur. New York: John Wiley & Sons, 1944 — 387–388-bet.
↑ J. M. Crafts (1901). "Catalysis in concentrated solutions". J. Am. Chem. Soc. 23 (4): 236–249. doi:10.1021/ja02030a007. https://zenodo.org/record/1901301.

[Baghernejad_2011-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Baghernejad, Bita (31 August 2011). "Application of p-toluenesulfonic Acid (PTSA) in Organic Synthesis". Current Organic Chemistry 15 (17): 3091–3097. doi:10.2174/138527211798357074. Manba xatosi: Invalid <ref> tag; name "Baghernejad_2011" defined multiple times with different content

[Armarego_2003-2] Armarego, W. L. F.. Purification of Laboratory Chemicals., 8th, Oxford: Elsevier Science, 2003 — 612-bet. ISBN 978-0-12-805457-4.

[3] „Nucleophilic Substitution“.

[4] C. M. Suter. The Organic Chemistry of Sulfur. New York: John Wiley & Sons, 1944 — 387–388-bet.

[5] J. M. Crafts (1901). "Catalysis in concentrated solutions". J. Am. Chem. Soc. 23 (4): 236–249. doi:10.1021/ja02030a007. https://zenodo.org/record/1901301.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]